Gfrktyl

In chimica una decarbossilazione è una reazione che porta alla perdita di una molecola di anidride carbonica secondo lo schema:

In biochimica |

Nel metabolismo degli esseri viventi è una reazione molto comune, viene solitamente catalizzata da una classe di enzimi chiamata decarbossilasi (o più formalmente carbossi-liasi, facenti parte della sotto-sottoclasse enzimatica EC 4.1.1), i cui substrati sono in genere amminoacidi che vengono trasformati in ammine.

Comuni decarbossilazioni di amminoacidi ad ammine sono:

• da triptofano a serotonina;


• da fenilalanina a feniletilammina;


• da tirosina a noradrenalina;


• da istidina a istamina;


• da serina a etanolammina;


• da acido glutammico a GABA;


• da lisina a cadaverina;


• da arginina ad agmatina;


• da ornitina a putrescina;


• da L-DOPA a dopamina.

Altre decarbossilazioni importanti dal punto di vista metabolico sono quelle previste dal ciclo di Krebs:

• dal piruvato ad acetil coenzima A;


• da ossalosuccinato ad α-chetoglutarato;


• da α-chetoglutarato a succinil-CoA.

In chimica organica |

In chimica organica la reazione di decarbossilazione corrisponde ad un accorciamento della catena dello scheletro di atomi di carbonio. La reazione è stata studiata approfonditamente già agli inizi del XX secolo, soprattutto la decarbossilazione degli aminoacidi al fine di imitare sinteticamente ciò che avveniva a livello biochimico, e con l'intento di sfruttare risorse naturali ampiamente disponibili^[1].

• Generalmente la decarbossilazione di un acido carbossilico richiede il riscaldamento della sostanza ad alte temperature (superiori ai 200 °C) miscelata con un liquido altobollente in cui risulti insolubile. Possono essere usati olii minerali, glicerolo, difenilmetano, acenaftene^[2], scelti in funzione della polarità dell'acido. Gli acidi carbossilici più semplici non reagiscono^[3]. Per migliorare le rese e la cinetica di reazione possono essere usati catalizzatori come sali di rame, chetoni altobollenti come cicloesanone seppure in questo caso si possa avere formazione di sottoprodotti indesiderati^[4].

Relativamente facile è invece la decarbossilazione degli β-cheto-acidi, e dell'acido malonico o dei suoi derivati per via della formazione di un intermedio ciclico particolarmente stabile. Tale reazione può essere effettuata scaldando l'acido dicarbossilico o il chetoacido a 150 °C per varie ore. Si veda anche la condensazione di Knoevenagel.

• Anche scaldando l'acido carbossilico con soda caustica ^[5] o scaldando l'estere corrispondente con acido cloridrico ^[6] si possono ottenere prodotti decarbossilati. Per la decarbossilazione degli esteri si veda anche la decarbossilazione d Krapcho.


• Altre decarbossilazioni coinvolgono intermedi radicalici come nella decarbossilazione di Barton, nella reazione di Kolbe, nella reazione di Hunsdiecker.

Note |

Voci correlate |

• decarbossilazione ossidativa

Altri progetti |

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