Pirrolo
| Pirrolo | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1-azaciclo-penta-2,4-diene | |
| Nomi alternativi | |
| Azolo | |
| Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H5N |
Massa molecolare (u) | 67,09 |
| Aspetto | liquido da giallo a bruno |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-724-7 |
| PubChem | 8027 |
| SMILES | C1=CNC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,97 |
| Indice di rifrazione | 1,5082 |
Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | −24 °C (249 K) |
| Temperatura di ebollizione | 130 °C (403 K) |
| Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | 63,1 |
S0m(J·K−1mol−1) | 156,4 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 127,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 39 °C (312 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   | |
| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 332 - 301 - 318 |
| Consigli P | 210 - 280 - 309+310 - 305+351+338 [1] |
Il pirrolo è un composto aromatico eterociclico avente formula bruta C4H5N.
A temperatura ambiente è un liquido giallo, infiammabile, dall'odore tenue. È insolubile in acqua, ma è solubile in etanolo e nei più comuni solventi organici.
La molecola del pirrolo è ciclica e planare ed ha la forma di un pentagono grossomodo regolare. L'anello è composto da 4 atomi di carbonio ed uno di azoto; è aromatico perché attraverso gli orbitali p dei cinque atomi vengono condivisi 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.
Essendo il doppietto elettronico dell'azoto impegnato nell'anello aromatico, questi non è disponibile per essere ceduto a specie acide, quindi il pirrolo mostra una basicità molto bassa.
In natura il pirrolo è spesso parte di sistemi aromatici più complessi quali, ad esempio, le porfirine dell'emoglobina e della clorofilla o la vitamina B12.
Note |
^ scheda del pirrolo su IFA-GESTIS consultata lo 08.08.2014
Voci correlate |
- Pirrolidina
- Arsolo
- Fosfolo
Collegamenti esterni |
Pirrolo, su thes.bncf.firenze.sbn.it, Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze.
(EN) Pirrolo, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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