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Calcitriolo
Nome IUPAC
(1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2R)-6-idrossi-6-metil-heptan-2-il]-7a-metil-2,3,3a,5,6,7-esahydro-1H- inden-4-ilidene]etilidene]-4-metiliden-cycloesan-1,3-diolo
Nomi alternativi
1α,25-diidrossivitamina D3 1,25-diidrossicolecalciferolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C27H44O3
Massa molecolare (u)	416,64
Numero CAS	32222-06-3
Numero EINECS	250-963-8
Codice ATC	A11CC04
PubChem	134070
DrugBank	DB00136
SMILES	CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale, endovenosa, topica
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Renale
Emivita	5–8 ore
Escrezione	Renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	300 - 310 - 330 - 361
Consigli P	260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 302+350 [1]
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Il calcitriolo (Denominazione comune internazionale) o 1,25-diidrossicolecalciferolo (abbreviato in 1,25-(OH)₂D₃ oppure in 1,25(OH)₂D) è la forma attiva della vitamina D3 nell'organismo umano.

La funzione del calcitriolo è quella di favorire l'assorbimento del calcio e del fosfato dall'Apparato gastrointestinale e dai reni inibendo, nel contempo, il rilascio di Calcitonina.

La sintesi del 1,25 diidrossicolecalciferolo parte dal 7 deidrocolesterolo cutaneo trasformato, per azione dei raggi solari, in colecalciferolo, successivamente idrossilato in posizione 25 a livello epatico e in posizione 1 a livello renale. Nel rene è possibile l'idrossilazione in posizione 24 producendo una forma di ormone non attivo.

Il calcitriolo è sintetizzato a livello renale dal calcidiolo (il 25-idrossicolecalciferolo) per azione dell'enzima (esattamente un Citocromo P450) 25-idrossivitamin D3 1-alfa-idrossilasi.

La produzione di calcitriolo è stimolata dalla diminuzione dei livelli sierici di calcio e fosfato e dall'incremento del Paratormone o dai livelli di prolattina.

Il calcitriolo viene comunemente utilizzato come terapia farmacologica in casi di ipocalcemia e osteoporosi.

Secrezione e regolazione |

Il principale punto regolativo è l'enzima 1-alfa-idrossilasi che attiva definitivamente la vitamina D₃. Questo enzima e con esso l'intera via biosintetica è regolato:

• positivamente dal PTH, che aumenta l'attività dell'enzima

• negativamente dal calcitriolo e dai livelli plasmatici di calcio

Come gli altri ormoni liposolubili il calcitriolo non viene accumulato nelle cellule in vescicole secretorie, ma viene rilasciato in circolo via via che viene sintetizzato^[2]

Note |

Voci correlate |

• Recettore del calcitriolo

Collegamenti esterni |

• Calcitriolo, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 15 marzo 2011.

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V · D · M Apparato endocrino e ormoni
Ghiandole endocrine	Ormoni ipotalamici e pituitari Ipotalamo GnRH • TRH • CRH • GHRH • somatostatina • dopamina Neuroipofisi vasopressina • ossitocina Adenoipofisi GH • ACTH • TSH • LH • FSH • prolattina • MSH • endorfina • lipotropina Ormoni surrenali Surrene midollare: adrenalina • noradrenalina Surrene corticale: aldosterone • cortisolo • DHEA Ormoni tiroidei Tiroide: T3 (triiodotironina) e T4 (tiroxina) • calcitonina Paratiroide: PTH Ormoni delle gonadi Testicoli: testosterone • AMH • inibina Ovaia: estradiolo • progesterone • inibina • activina Placenta: hCG • HPL • estrogeno • progesterone • relaxina Ormoni delle Isole di Langerhans Pancreas: glucagone • insulina • somatostatina • amilina • polipeptide pancreatico Ormoni della ghiandola pineale Ghiandola pineale: melatonina
Ghiandole non endocrine	Timo: Timosina • Timopoietina • Timulina Apparato digerente: Stomaco: gastrina • grelina • Duodeno: CCK • GIP • secretina • motilina • VIP • Ileo: enteroglucagone • peptide YY • Fegato: IGF-1 Tessuto adiposo: leptina • adiponectina Scheletro: Osteocalcina Reni: renina • angiotensina • EPO • calcitriolo • prostaglandina Cuore: ANP, BNP

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