Idrossilazione




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Le idrossilazioni sono reazioni chimiche che portano all'introduzione di gruppi idrossile (-OH+) in una molecola. Le idrossilazioni possono essere ottenute per via sintetica attraverso opportuni reagenti chimici organici e/o inorganici, oppure impiegando specifici enzimi chiamati idrossilasi.



Biochimica |


A livello biochimico gli enzimi che catalizzano queste reazioni sono le monoossigenasi, meglio conosciute come idrossilasi. Questi enzimi necessitano di NADPH e di ossigeno portando alla produzione di acqua. In essi vi è anche incluso un citocromo P450 che va a modulare una piccola catena respiratoria nella quale gli elettroni possono fluire, durante la reazione, dal NADPH all'ossigeno. Esempi di idrossilazioni si possono ritrovare nella sintesi dei glucocorticoidi e nelle reazioni di detossificazione dei farmaci.



Chimica |


Esistono molteplici metodi chimici, sia di puro interesse accademico che di interesse industriale, impiegati per ottenere idrossilazioni su differenti substrati:




  • idrolisi, tramite rottura di un legame fra il substrato ed un eteroatomo ad opera di uno ione o di un radicale idrossilico, con seguente formazione del legame substrato-idrossile.

  • via ozono su doppi legami seguita da idrolisi

  • via ozono su carbonio terziario saturo (idrossilazione composti saturi)

  • tramite sostituzione nucleofila, introducendo il gruppo -OH al posto di un altro gruppo detto uscente, ad esempio:


    • alogenuro -Cl, -Br


    • bisolfato -HSO3


    • nitrico -NO2


    • nitroso -NO



  • via tetrossido di osmio su doppi legami; esiste anche una variante enantioselettiva nota con il nome di diidrossilazione asimmetrica di Sharpless

  • Per via radicalica con reattivo di Fenton, miscela piranha ecc.



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