Calcitriolo




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Calcitriolo
Calcitriol.svg
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Nome IUPAC
(1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2R)-6-idrossi-6-metil-heptan-2-il]-7a-metil-2,3,3a,5,6,7-esahydro-1H- inden-4-ilidene]etilidene]-4-metiliden-cycloesan-1,3-diolo
Nomi alternativi
1α,25-diidrossivitamina D3
1,25-diidrossicolecalciferolo
Caratteristiche generali

Formula bruta o molecolare
C27H44O3

Massa molecolare (u)
416,64
Numero CAS 32222-06-3
Numero EINECS 250-963-8
Codice ATC
A11CC04
PubChem 134070
DrugBank DB00136
SMILES
CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale, endovenosa, topica
Dati farmacocinetici
Metabolismo Renale
Emivita 5–8 ore
Escrezione Renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

tossicità acutatossico a lungo termine
pericolo
Frasi H
300 - 310 - 330 - 361
Consigli P
260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 302+350 [1]

Il calcitriolo (Denominazione comune internazionale) o 1,25-diidrossicolecalciferolo (abbreviato in 1,25-(OH)2D3 oppure in 1,25(OH)2D) è la forma attiva della vitamina D3 nell'organismo umano.


La funzione del calcitriolo è quella di favorire l'assorbimento del calcio e del fosfato dall'Apparato gastrointestinale e dai reni inibendo, nel contempo, il rilascio di Calcitonina.


La sintesi del 1,25 diidrossicolecalciferolo parte dal 7 deidrocolesterolo cutaneo trasformato, per azione dei raggi solari, in colecalciferolo, successivamente idrossilato in posizione 25 a livello epatico e in posizione 1 a livello renale. Nel rene è possibile l'idrossilazione in posizione 24 producendo una forma di ormone non attivo.


Il calcitriolo è sintetizzato a livello renale dal calcidiolo (il 25-idrossicolecalciferolo) per azione dell'enzima (esattamente un Citocromo P450) 25-idrossivitamin D3 1-alfa-idrossilasi.


La produzione di calcitriolo è stimolata dalla diminuzione dei livelli sierici di calcio e fosfato e dall'incremento del Paratormone o dai livelli di prolattina.


Il calcitriolo viene comunemente utilizzato come terapia farmacologica in casi di ipocalcemia e osteoporosi.




Indice






  • 1 Secrezione e regolazione


  • 2 Note


  • 3 Voci correlate


  • 4 Collegamenti esterni





Secrezione e regolazione |


Il principale punto regolativo è l'enzima 1-alfa-idrossilasi che attiva definitivamente la vitamina D3. Questo enzima e con esso l'intera via biosintetica è regolato:


  • positivamente dal PTH, che aumenta l'attività dell'enzima

  • negativamente dal calcitriolo e dai livelli plasmatici di calcio

Come gli altri ormoni liposolubili il calcitriolo non viene accumulato nelle cellule in vescicole secretorie, ma viene rilasciato in circolo via via che viene sintetizzato[2]



Note |




  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2012


  2. ^ Appunti di biochimica ormonali, università di Firenze.



Voci correlate |


  • Recettore del calcitriolo


Collegamenti esterni |


  • Calcitriolo, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 15 marzo 2011.

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