Nicotinammide adenina dinucleotide
| Nicotinammide adenina dinucleotide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| [5-(6-amminopurin-9-il)-3,4-diidrossioddolan-2-il]metossi-idrossifosforil][5-(3-carbamoilpiridin-1-ium-1-il)-3,4-diidrossiossolan-2-il]metilfosfate | |
| Abbreviazioni | |
| NAD+ | |
| Nomi alternativi | |
| Coenzima I | |
| Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H27N7O14P2 |
| Aspetto | Polvere bianca yr |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-184-4 |
| PubChem | 925 |
| DrugBank | DB14128 |
| SMILES | C1=CC(=C[N+](=C1)C2C(C(C(O2)COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OCC3C(C(C(O3)N4C=NC5=C4N=CN=C5N)O)O)O)O)C(=O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 160 °C (433 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
Il nicotinammide adenina dinucleotide (a cui ci si riferisce spesso con la formula NAD o NADH, a seconda dello stato di ossidazione) o difosfopiridin nucleotide (DPN) è una biomolecola il cui ruolo biologico consiste nel trasferire gli elettroni, quindi nel permettere le ossido-riduzioni; essa svolge il suo importante ruolo tramite lo spostamento di ioni idruro H-. È un coenzima ossidoriduttivo.
Indice
1 La struttura
2 Sigle
3 Reazioni tipiche
4 Rigenerazione del NAD
5 Il NADP
6 Note
7 Voci correlate
8 Altri progetti
La struttura |
La molecola di NADH
La molecola di NAD è formata da 2 nucleotidi uniti mediante un legame fosfoanidridico tra i loro gruppi fosforici. I due nucleotidi sono composti ciascuno da un gruppo fosfato, legato in posizione 5' di uno zucchero ribosio, a sua volta legato ad una base azotata. Le due basi azotate differiscono tra di loro, essendo una l'adenina (quella raffigurata più in basso nella figura e indicata col numero 2), e l'altra la niacina, indicata con il numero 1. Quest ultima è conosciuta anche come nicotinammìde (o vitamina PP, Pellagra-Preventing, o vitamina B3) e derivata dalla piridina. È proprio questa struttura che svolge il ruolo biologico generale della molecola, potendo essa donare/accettare atomi di idrogeno.
La NAD(P)H è un coenzima ossidoriduttivo facente parte della classe delle deidrogenasi insieme a FADH e TPP.
Sigle |
La molecola si trova solitamente abbreviata in NAD per indicare la forma ossidata e in NADH per la forma ridotta, a volte indicata anche come NADH2[2]. Queste sigle, pur essendo meno precise, sono le più utilizzate in quanto più rapide ed immediate da scrivere. Le sigle più corrette sono però NAD+ per la forma ossidata e NADH+H+ per la forma ridotta.
Reazioni tipiche |
Il NADH/NAD, come coenzima ossidoriduttivo, agisce nelle reazioni redox ovvero in reazioni di ossidazione e riduzione, partecipandovi. Le reazioni di ossidazione vedono impegnato il NAD+, in quanto riducendosi a NADH, riceve due elettroni e due protoni, ovvero due atomi di idrogeno (di questi può trasportare solo 2 elettroni e 1 protone, per questo la forma di scrittura corretta sarebbe NADH+H+ ; un protone H+ viene perso nel citosol) dalla molecola substrato (generalmente indicata con la sigla SH2, dove S= substrato) e agevola quindi la sua ossidazione.
Mentre nella reazione di riduzione di un generico SH ad SH2, il coenzima si ossida da NADH a NAD+, donando due protoni e due elettroni. La reazione di ossidazione è la favorita, in quanto il sistema NAD/NADH ha un Potenziale redox pari a -0,32 Volt. Da notare che la forma ossidata del coenzima, NAD+, possiede l'anello nicotinammidico con aromaticità, mentre nel momento in cui si riduce, la perde. L'acquisto di aromaticità è quindi un passaggio favorito.
Generica riduzione di substrato (ossidazione del coenzima):
- NADH + SH → NAD+ + SH2
Generica ossidazione di substrato (riduzione del coenzima):
- NAD+ + SH2 → NADH + SH
Il NAD svolge il suo ruolo essenziale di trasferitore in numerosissime reazioni chimiche, quali alcune tappe della glicolisi o del ciclo di Krebs; i seguenti sono alcuni esempi:
gliceraldeide 3-fosfato + fosfato + NAD+ → 1,3-bisfosfoglicerato + NADH + H+(glicolisi)
malato + NAD+ → ossalacetato + NADH + H+(ciclo di Krebs)
È inoltre un cofattore largamente usato nella catalisi enzimatica di scala industriale per molti enzimi della classe ossidoreduttasi.
Rigenerazione del NAD |
Il NAD viene sintetizzato, nell'organismo, da tre diverse vie che coinvolgono, rispettivamente, l'acido nicotinico, la nicotinammide e l'acido chinolinico. Il NADP, invece, viene ottenuto attraverso il legame tra un gruppo fosfato ed il gruppo OH del NAD.
Ogni cellula può ritrasformare il NAD ridotto (NADH2) tramite la glicolisi o altre reazioni chimiche in NAD ossidato (NAD+) per poter fare in modo che le prime avvengano ancora; ciò succede in modo diverso in ogni cellula: mentre i Lactobacilli utilizzano, per esempio, la fermentazione lattica, i Saccharomyces adoperano quella alcolica.
piruvato + NADH + H+ → lattato + NAD+(fermentazione lattica)
piruvato + NADH + H+ → etanolo + CO2 + NAD+(fermentazione alcolica)- Nell'organismo umano, gran parte del NADH+H viene riportato alla forma ossidata durante la respirazione cellulare, dove i due elettroni in eccesso vengono ceduti alla catena respiratoria mentre i due restanti ioni H+ vengono rilasciati verso la membrana mitocondriale, venendo poi utilizzati dall'ATP sintasi per produrre nuove molecole di ATP.
Il NADP |
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Il NADP (nicotinammide adenina dinucleotide fosfato) ha la stessa struttura di base del NAD, con l'aggiunta di un gruppo fosfato esterificato al gruppo ossidrilico del carbonio 2' dell'adenosina. Mentre il NAD(H) è utilizzato perlopiù nei processi catabolici (ovvero nelle reazioni di ossidazione del metabolismo), il NADP(H) viene utilizzato nei processi anabolici (ovvero nelle reazioni riduttive del metabolismo), particolarmente nelle reazioni di biosintesi. Negli organismi fotosintetici il NADP(H) viene ottenuto durante i processi di fotofosforilazione e utilizzato nei processi di biosintesi dei carboidrati. Negli animali, mammiferi soprattutto, il NADP(H) viene ottenuto principalmente nella via dei pentosi fosfato.
Note |
^ Sigma Aldrich; rev. del 15.12.2011
^ Pubchem - Abbreviazioni utilizzate per riferirsi alla molecola
Voci correlate |
- Coenzima ossidoriduttivo
- Flavina adenina dinucleotide
- Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato
Altri progetti |
Altri progetti
- Wikimedia Commons
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su nicotinammide adenina dinucleotide
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